In Trucks & Trailers zijn een aantal verschillende soorten uitdagingen opgenomen. Deze uidagingen zijn op drie niveaus te behalen, namelijk het niveau makkelijk, moeilijk en extreem.
Parkeren: Bij deze vorm van uitdaging is het de bedoeling om de truck met trailer zo snel mogelijk te parkeren. Dit kan zijn in een uitdaging met fileparkeren maar ook het achteruit parkeren bij een ladingdok.
Obstakelparcours: Bij deze vorm van uitdaging is het de bedoeling om een parcours met verschillende obstakels zo snel mogelijk te voltooien. Het kan voorkomen dat er bij deze parcours ook achteruit gereden moet worden.
Snelheidsrace: Bij deze vorm van uitdaging is het de bedoeling om met de truck en trailer te racen tegen de tijd. Dit racen gebeurd op de snelweg.
In onderstaande video worden enkele uitdagingen weergegeven.